據外媒報道，比爾·蓋茨在結婚后每年都會和前女友溫布拉德在北卡羅來納州的一個海邊別墅度假。1997年，蓋茨在采訪中稱，這件事情在1994年和梅琳達結婚時，就已經達成協議。蓋茨在求婚前，還先征詢過溫布拉德的意見。